| Italy Serie D Cup | 2025/08/30 18:30 | Grosseto v ASD Terranuova Traiana | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2025/02/09 13:30 | Grosseto v ASD Terranuova Traiana | W | 1-2 |
| Italy Serie D | 2024/10/13 13:00 | ASD Terranuova Traiana v Grosseto | W | 3-2 |
| Italy Serie D | 2023/05/14 14:00 | Grosseto v ASD Terranuova Traiana | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2023/04/23 13:00 | ASD Terranuova Traiana v Grosseto | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2022/12/11 13:30 | Grosseto v ASD Terranuova Traiana | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2025/10/19 13:00 | ASD Terranuova Traiana v Prato | W | 2-1 |
| Italy Serie D | 2025/10/12 13:00 | Ghiviborgo v ASD Terranuova Traiana | L | 3-0 |
| Italy Serie D | 2025/10/05 13:00 | ASD Terranuova Traiana v Vivi Altotevere Sansepolcro | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2025/09/28 13:00 | Robur Siena v ASD Terranuova Traiana | L | 2-0 |
| Italy Serie D | 2025/09/24 13:00 | Gavorrano v ASD Terranuova Traiana | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2025/09/20 13:00 | ASD Terranuova Traiana v ASD Cannara | L | 0-1 |
| Italy Serie D | 2025/09/14 13:00 | Scandicci v ASD Terranuova Traiana | L | 2-1 |
| Italy Serie D | 2025/09/07 13:00 | ASD Terranuova Traiana v Poggibonsi | W | 2-0 |
| Italy Serie D | 2025/10/19 13:00 | Orvietana v Grosseto | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2025/10/12 13:00 | Grosseto v ASD Tau Calcio Altopascio | W | 3-0 |
| Italy Serie D Cup | 2025/10/08 16:00 | Grosseto v Unipomezia | L | 0-1 |
| Italy Serie D | 2025/10/04 13:00 | ASD Sporting Trestina v Grosseto | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2025/09/28 13:00 | Grosseto v Camaiore | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2025/09/24 13:00 | ASD Cannara v Grosseto | W | 2-3 |
| Italy Serie D | 2025/09/20 13:00 | Grosseto v Aquila 1902 Montevarchi | W | 3-1 |
| Italy Serie D | 2025/09/14 13:00 | Grosseto v Foligno | W | 1-0 |