Stadium: Court 2 Round: 27 Ground: Clay
| ATP Rome | 2019/05/11 15:25 | Taylor Fritz v Jacopo Berrettini | 6-4,6-3 |
| Challenger Francavilla | 2019/04/22 11:20 | Riccardo Bonadio v Jacopo Berrettini | 7-5,3-6,6-3 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/04/18 12:00 | Maxime Hamou v Jacopo Berrettini | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Tabarka | 2019/04/17 10:10 | Simon Freund v Jacopo Berrettini | 3-6,3-6 |
| Challenger Barletta | 2019/04/12 16:00 | Mohamed Safwat v Jacopo Berrettini | 6-1,6-3 |
| Challenger Barletta | 2019/04/11 11:30 | Jacopo Berrettini v Lorenzo Giustino | 4-6,7-6,6-4 |
| Challenger Barletta | 2019/04/10 08:00 | Jurij Rodionov v Jacopo Berrettini | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2019/03/27 11:05 | Pablo Vivero Gonzalez v Jacopo Berrettini | 6-4,6-4 |
| Challenger Rome | 2019/05/07 09:15 | Emiliano Maggioli v Kirill Kivattsev | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/05/05 09:45 | Emiliano Maggioli v Peter Torebko | 3-6,7-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/05/04 12:00 | Emiliano Maggioli v Jules Okala | 6-3,4-6,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/05/03 10:00 | Federico Iannaccone v Emiliano Maggioli | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/05/02 10:00 | Emiliano Maggioli v Riccardo Maiga | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/04/30 13:15 | Kirill Mishkin v Emiliano Maggioli | 1-6,0-6 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2019/03/25 11:00 | Emiliano Maggioli v Haadin Bava | 3-6,5-7 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2019/03/25 08:00 | Emiliano Maggioli v Stefan Palosi | 6-2,6-1 |