[7] Puerto Rico 1-2 Deportivo Maldonado [10] 2020-04-29 13:00
Stadium: Parque Juan Gaspar Prandi Round: 9
Referee: Santiago Motta Home Manager: Matias Rosa Away Manager: Francisco Palladino
Head to Head
| Uruguay Segunda | 2018/09/22 18:30 | Deportivo Maldonado v Plaza Colonia | W | 2-3 |
| Uruguay Segunda | 2018/04/28 18:30 | Plaza Colonia v Deportivo Maldonado | D | 0-0 |
| Uruguay Segunda | 2015/05/15 18:00 | Deportivo Maldonado v Plaza Colonia | W | 0-2 |
| Uruguay Segunda | 2014/12/06 20:00 | Plaza Colonia v Deportivo Maldonado | W | 3-2 |
Home History
| Uruguay Apertura | 2020/03/07 20:00 | Plaza Colonia v Atletico Fenix Montevideo | D | 1-1 |
| Copa Sudamericana | 2020/02/27 22:15 | Plaza Colonia v Zamora | W | 3-0 |
| Uruguay Apertura | 2020/02/23 20:00 | Club Atletico Progreso v Plaza Colonia | D | 2-2 |
| Uruguay Apertura | 2020/02/19 20:00 | Liverpool Montevideo v Plaza Colonia | L | 1-0 |
| Copa Sudamericana | 2020/02/13 22:15 | Zamora v Plaza Colonia | L | 1-0 |
| Uruguay Clausura | 2019/12/05 20:00 | Racing Club de Montevideo v Plaza Colonia | L | 3-2 |
| Uruguay Clausura | 2019/11/27 20:00 | Plaza Colonia v Montevideo Wanderers | D | 0-0 |
| Uruguay Clausura | 2019/11/22 19:30 | Liverpool Montevideo v Plaza Colonia | W | 0-1 |
Away History
| Uruguay Apertura | 2020/03/07 20:00 | Rentistas v Deportivo Maldonado | L | 4-1 |
| Uruguay Apertura | 2020/02/23 20:00 | Liverpool Montevideo v Deportivo Maldonado | D | 1-1 |
| Uruguay Apertura | 2020/02/15 20:00 | Deportivo Maldonado v Boston River | L | 1-2 |
| World Club Friendlies | 2020/02/08 21:59 | Deportivo Maldonado v Penarol | D | 0-0 |
| Uruguay Segunda | 2019/11/03 18:30 | Torque v Deportivo Maldonado | D | 1-1 |
| Uruguay Segunda | 2019/10/19 13:00 | Deportivo Maldonado v Tacuarembo | W | 3-1 |
| Uruguay Segunda | 2019/10/15 19:00 | Villa Espanola v Deportivo Maldonado | L | 4-3 |
| Uruguay Segunda | 2019/10/05 13:00 | Deportivo Maldonado v Cerrito | W | 1-0 |