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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/10 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/10/02 09:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/23 13:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 2-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/07 08:30 | Napoli U19 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/03 14:00 | Atalanta U20 v AC Milan U20 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/29 11:00 | AC Milan U20 v Lecce U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/15 13:00 | AC Milan U20 v Torino U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/10 12:30 | Roma U20 v AC Milan U20 | L | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/03 12:30 | AC Milan U20 v Udinese U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/19 12:00 | Empoli U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/10 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 1-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/06 09:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/29 13:00 | Empoli U20 v Bologna U20 | L | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/23 13:00 | Bologna U20 v Sampdoria U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/15 15:00 | Fiorentina U20 v Bologna U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/08 10:30 | Bologna U20 v Lecce U20 | L | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/03 14:30 | Juventus U20 v Bologna U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/19 10:00 | Bologna U20 v Napoli U19 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/10 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |