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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 3-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/14 12:00 | AC Milan U20 v Torino U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/06 11:30 | Frosinone U19 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/12/22 15:30 | AC Milan U20 v Hellas Verona U20 | L | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/12/17 10:00 | Inter Milan U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/12/09 12:00 | AC Milan U20 v Genoa U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/12/02 12:00 | Lazio U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/11/25 10:00 | AC Milan U20 v Cagliari U20 | L | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/11/12 09:45 | AC Milan U20 v Lecce U20 | W | 2-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/15 14:00 | Sassuolo U20 v Empoli U20 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/06 11:30 | Cagliari U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/12/23 14:00 | Sassuolo U20 v Genoa U20 | L | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/12/16 14:00 | Hellas Verona U20 v Sassuolo U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/12/10 10:00 | Sassuolo U20 v Juventus U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/12/02 14:00 | Fiorentina U20 v Sassuolo U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/11/27 15:00 | Sassuolo U20 v Monza U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/11/12 13:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | W | 1-2 |