Stadium: Indoor 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/21 12:00 | Gonzalo Bueno v Andrea Picchione | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/20 12:00 | Andrea Picchione v Jakob Schnaitter | 6-7,6-4,7-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/17 09:50 | Andrea Picchione v Marcello Serafini | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/16 17:05 | Andrea Picchione v Samuele Pieri | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/14 11:10 | Andrea Picchione v Gabriele Maria Noce | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/07 08:55 | Andrea Picchione v Federico Marchetti | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/28 08:00 | Peter Fajta v Andrea Picchione | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/27 08:00 | Pawel Juszczak v Andrea Picchione | 5-7,0-6 |