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| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/25 14:30 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/24 16:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/02/15 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/18 15:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/10 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/04/20 09:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/11/30 13:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/01/20 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/09 11:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2016/05/14 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/05/09 13:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera | 2014/12/06 13:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 1-0 |