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| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/01/19 10:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/28 17:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/03/04 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/10/04 11:00 | AC Milan U20 v Monza U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/27 11:00 | Cremonese U20 v AC Milan U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/20 11:00 | AC Milan U20 v Frosinone U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/14 09:00 | Cagliari U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/31 14:30 | AC Milan U20 v Genoa U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/25 14:30 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 1-2 |
| Europe Friendlies | 2025/08/21 15:00 | US Folgore Caratese v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/17 09:00 | Lecce U20 v AC Milan U20 | W | 1-2 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/10/04 13:00 | Fiorentina U20 v Hellas Verona U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/27 13:00 | Monza U20 v Fiorentina U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/20 09:00 | Fiorentina U20 v Lecce U20 | W | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/13 13:00 | Roma U20 v Fiorentina U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/31 09:00 | Fiorentina U20 v Inter Milan U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/23 14:30 | Genoa U20 v Fiorentina U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/17 17:00 | Fiorentina U20 v Torino U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/30 18:30 | Fiorentina U20 v Inter Milan U20 | L | 0-3 |