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| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/02/01 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/06 11:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/05/01 13:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/02 09:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/10 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/10/02 09:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/23 13:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 2-5 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/27 15:00 | Bologna U20 v Empoli U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/18 13:00 | Cremonese U20 v Bologna U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/09 15:00 | Bologna U20 v Monza U20 | W | 4-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/03 11:00 | Cagliari U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/04/27 11:00 | Bologna U20 v Empoli U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/04/18 16:00 | Cesena U20 v Bologna U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/04/12 09:00 | Bologna U20 v Lecce U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/04/07 12:00 | Udinese U20 v Bologna U20 | W | 0-3 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/24 16:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/17 11:00 | AC Milan U20 v Genoa U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/11 09:00 | Torino U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/04 09:00 | AC Milan U20 v Udinese U20 | W | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/04/28 14:00 | Lazio U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/04/18 14:00 | Empoli U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/04/14 16:00 | AC Milan U20 v Monza U20 | D | 1-1 |
| Italy Primavera Cup | 2025/04/09 13:00 | AC Milan U20 v Cagliari U20 | L | 0-3 |