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| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/04/05 09:00 | Cesena U20 v AC Milan U20 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/27 14:30 | AC Milan U20 v Cesena U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/19 10:00 | Cesena U20 v AC Milan U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/08/30 09:00 | AC Milan U20 v Cesena U20 | W | 5-1 |
| Italy Campionato Primavera | 2016/01/30 12:00 | AC Milan U20 v Cesena U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/09/26 13:00 | Cesena U20 v AC Milan U20 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/04/04 13:00 | Cesena U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera | 2014/11/01 13:30 | AC Milan U20 v Cesena U20 | W | 3-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/31 14:30 | AC Milan U20 v Genoa U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/25 14:30 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 1-2 |
| Europe Friendlies | 2025/08/21 15:00 | US Folgore Caratese v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/17 09:00 | Lecce U20 v AC Milan U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/24 16:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/17 11:00 | AC Milan U20 v Genoa U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/11 09:00 | Torino U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/04 09:00 | AC Milan U20 v Udinese U20 | W | 4-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/30 08:30 | Cesena U20 v Lecce U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/22 16:00 | Inter Milan U20 v Cesena U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/16 16:00 | Cesena U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Club Friendly List | 2025/08/06 15:00 | Cesena U20 v Imolese | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/16 14:00 | Cesena U20 v Inter Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/11 13:00 | Genoa U20 v Cesena U20 | W | 3-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/04 13:00 | Cesena U20 v Hellas Verona U20 | L | 0-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/04/28 14:00 | Cremonese U20 v Cesena U20 | W | 0-2 |