Head to Head
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/25 14:30 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/05/24 16:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/02/15 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/12/18 15:30 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/10 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 2-0 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/10/03 12:30 | Sassuolo U20 v Cremonese U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/28 09:00 | Hellas Verona U20 v Sassuolo U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/21 11:00 | Sassuolo U20 v Cagliari U20 | W | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/15 15:00 | Torino U20 v Sassuolo U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/30 12:30 | Sassuolo U20 v Roma U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/25 14:30 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/16 18:00 | Juventus U20 v Sassuolo U20 | D | 2-2 |
| Europe Friendlies | 2025/07/18 15:30 | Forli v Sassuolo U20 | W | 2-4 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/10/04 11:00 | AC Milan U20 v Monza U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/27 11:00 | Cremonese U20 v AC Milan U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/20 11:00 | AC Milan U20 v Frosinone U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/09/14 09:00 | Cagliari U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/31 14:30 | AC Milan U20 v Genoa U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/25 14:30 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 1-2 |
| Europe Friendlies | 2025/08/21 15:00 | US Folgore Caratese v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2025/08/17 09:00 | Lecce U20 v AC Milan U20 | W | 1-2 |