Head to Head
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2018/10/13 12:00 | Osterlen FF v Hässleholms IF | L | 1-5 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2018/06/20 17:00 | Hässleholms IF v Osterlen FF | W | 0-2 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2017/10/14 12:00 | Osterlen FF v Hässleholms IF | L | 0-2 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2017/06/10 13:00 | Hässleholms IF v Osterlen FF | D | 2-2 |
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2015/06/26 17:00 | Osterlen FF v Hässleholms IF | D | 1-1 |
| Sweden 2.div Södra Götaland | 2015/04/18 13:00 | Hässleholms IF v Osterlen FF | L | 3-0 |
Home History
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2019/04/27 12:00 | IFK Hässleholm v Osterlen FF | L | 3-1 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2019/04/19 12:00 | Osterlen FF v IFO Bromolla IF | D | 1-1 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2019/04/13 13:00 | Råslätts SK v Osterlen FF | W | 0-1 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2019/04/06 13:00 | Osterlen FF v Husqvarna FF | L | 1-3 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2018/10/21 12:00 | Nosaby v Osterlen FF | L | 5-3 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2018/10/13 12:00 | Osterlen FF v Hässleholms IF | L | 1-5 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2018/10/06 12:00 | IFK Berga v Osterlen FF | L | 1-0 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2018/09/29 13:00 | Osterlen FF v Dalstorps IF | D | 2-2 |
Away History
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2019/04/27 13:00 | Råslätts SK v Hässleholms IF | W | 0-1 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2019/04/19 12:00 | Hässleholms IF v Husqvarna FF | L | 0-1 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2019/04/13 11:00 | Nassjo FF v Hässleholms IF | W | 0-2 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2019/04/06 12:00 | Hässleholms IF v Asarums IF FK | D | 1-1 |
| Sweden Cup | 2019/03/03 14:00 | IK Frej v Hässleholms IF | L | 7-0 |
| Sweden Cup | 2019/02/23 13:00 | Hässleholms IF v Djurgarden | L | 0-3 |
| Sweden Cup | 2019/02/17 14:00 | Hässleholms IF v Elfsborg | L | 1-5 |
| Sweden 2.div Östra Götaland | 2018/10/21 12:00 | Hässleholms IF v Räppe GOIF | W | 3-2 |