Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italy F13 | 2016/05/31 09:35 | Davide Della Tommasina v Marco Bortolotti | 3-6,2-6 |
| ATP Bastad Qual | 2016/07/10 13:50 | Marco Bortolotti v Christian Lindell | 2-6,4-6 |
| Challenger Todi | 2016/07/04 16:45 | Salvatore Caruso v Marco Bortolotti | 6-3,4-6,6-1 |
| Challenger Todi | 2016/07/04 10:20 | Luca Margaroli v Marco Bortolotti | 1-6,6-7 |
| ITF Italy F16 | 2016/06/22 11:40 | Marco Bortolotti v Markus Eriksson | 5-7,2-6 |
| ITF Italy F16 | 2016/06/21 09:00 | Marco Bortolotti v Nicola Ghedin | 6-2,7-6 |
| Challenger Perugia | 2016/06/16 11:25 | Marco Bortolotti v Juan Ignacio Londero | 2-6,3-6 |
| Challenger Perugia | 2016/06/14 09:00 | Thomas Fabbiano v Marco Bortolotti | 2-6,7-6,6-7 |
| Challenger Perugia Qual | 2016/06/12 08:30 | Marco Bortolotti v Yannick Maden | 4-6,3-6 |
| ITF Italy F20 Qual | 2016/07/10 07:30 | Davide Della Tommasina v Daniele Spinnato | 3-6,6-2,1-6 |
| ITF Italy F18 Qual | 2016/06/25 10:00 | Davide Della Tommasina v Daniele Spinnato | 3-6,6-7 |
| ITF Italy F16 Qual | 2016/06/18 11:40 | Davide Della Tommasina v Daniele Spinnato | 5-7,6-7 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/14 19:35 | Davide Della Tommasina v Walter Trusendi | 0-6,7-6,0-6 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/31 09:35 | Davide Della Tommasina v Marco Bortolotti | 3-6,2-6 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/30 10:15 | Davide Della Tommasina v Tommaso Schold | 6-2,6-3 |
| ITF Italy F12 Qual | 2016/05/22 10:00 | Davide Della Tommasina v Lucas Bouquet | 2-6,2-6 |
| ITF Italy F12 Qual | 2016/05/21 09:10 | Davide Della Tommasina v Andrea Casati | 4-6,6-3,6-0 |