Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| Challenger Andria Qual | 2016/11/19 17:50 | Gianluca Di Nicola v Maximilian Neuchrist | 3-6,5-7 |
| ITF Italy F37 | 2016/11/12 10:30 | Andrea Basso v Gianluca Di Nicola | 6-2,7-6 |
| ITF Italy F37 | 2016/11/10 09:25 | Matteo Fago v Gianluca Di Nicola | 2-6,6-7 |
| ITF Italy F37 | 2016/11/09 08:30 | Luca Tomasetto v Gianluca Di Nicola | 2-6,1-6 |
| ITF Italy F36 | 2016/11/02 10:50 | Omar Giacalone v Gianluca Di Nicola | 6-2,6-4 |
| ITF Italy F36 | 2016/10/31 08:30 | Flemming Peters v Gianluca Di Nicola | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F35 | 2016/10/25 08:40 | Walter Trusendi v Gianluca Di Nicola | 6-0,6-1 |
| ITF Italy F34 | 2016/10/20 08:00 | Marvin Netuschil v Gianluca Di Nicola | 6-3,6-2 |
| Challenger Como Qual | 2016/08/27 16:35 | Lorenzo Rottoli v Riccardo Bonadio | 2-6,1-6 |