Head to Head
| Uruguay Segunda | 2016/03/05 19:30 | Canadian SC v Deportivo Maldonado | L | 0-2 |
| Uruguay Segunda | 2015/04/25 14:30 | Canadian SC v Deportivo Maldonado | W | 3-2 |
| Uruguay Segunda | 2014/11/22 19:00 | Deportivo Maldonado v Canadian SC | W | 2-3 |
Home History
| Uruguay Segunda | 2016/06/11 18:00 | Club Atletico Progreso v Canadian SC | W | 0-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/28 18:00 | Canadian SC v CA Atenas | L | 1-3 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/21 18:00 | Cerro Largo v Canadian SC | D | 2-2 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/18 18:00 | Boston River v Canadian SC | L | 3-2 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/14 18:00 | Canadian SC v Rocha | L | 0-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/07 13:15 | Rampla Juniors v Canadian SC | L | 2-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/03 18:00 | Canadian SC v Tacuarembo | W | 2-0 |
| Uruguay Segunda | 2016/04/23 18:00 | Canadian SC v Miramar Misiones | D | 2-2 |
Away History
| Uruguay Segunda | 2016/06/11 18:00 | Deportivo Maldonado v CA Atenas | L | 0-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/06/04 18:00 | Deportivo Maldonado v Club Oriental | L | 0-2 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/29 18:00 | Huracan DPA v Deportivo Maldonado | W | 0-1 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/21 18:00 | Deportivo Maldonado v Central Espanol | W | 3-0 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/18 18:00 | Tacuarembo v Deportivo Maldonado | L | 1-0 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/13 19:00 | Boston River v Deportivo Maldonado | L | 2-0 |
| Uruguay Segunda | 2016/05/07 18:00 | Deportivo Maldonado v Villa Espanola | L | 0-2 |
| Uruguay Segunda | 2016/04/28 18:00 | Deportivo Maldonado v Rocha | D | 1-1 |