| Colombia Regional League | 2021/06/18 17:00 | Estudiantes de Medellin v Club Deportivo La Chalaca | W | 2-3 |
| Colombia Primera C | 2021/10/04 15:00 | Deportivo Uraba Antioquia v Club Deportivo La Chalaca | L | 2-0 |
| Colombia Primera C | 2021/09/28 17:00 | Club Deportivo La Chalaca v Barrio Brasilia | W | 4-1 |
| Colombia Regional League | 2021/09/24 17:00 | Club Deportivo La Chalaca v CD Los Del Sur | W | 4-2 |
| Colombia Regional League | 2021/08/06 17:20 | Club Deportivo La Chalaca v Sol de Oriente | D | 1-1 |
| Colombia Regional League | 2021/07/24 21:18 | Ferrovalvulas FC v Club Deportivo La Chalaca | L | 3-1 |
| Colombia Regional League | 2021/07/16 17:17 | Club Deportivo La Chalaca v Deportivo Alexis Garcia | L | 1-2 |
| Colombia Regional League | 2021/07/02 17:11 | Club Deportivo La Chalaca v E.D.P IND. Medellin | L | 0-2 |
| Colombia Regional League | 2021/06/26 19:13 | Real Santuario v Club Deportivo La Chalaca | D | 2-2 |
| Colombia Regional League | 2021/11/16 17:00 | Estudiantes de Medellin v Molino Viejo | L | 1-2 |
| Colombia Regional League | 2021/11/14 21:12 | Estudiantes de Medellin v CD Gallegol | W | 1-0 |
| Colombia Regional League | 2021/10/18 17:00 | Estudiantes de Medellin v Politecnico J.I.C. | W | 2-1 |
| Colombia Regional League | 2021/10/16 17:22 | Estudiantes de Medellin v CD Gallegol | W | 3-0 |
| Colombia Regional League | 2021/10/11 16:00 | Sellos Colombianos v Estudiantes de Medellin | L | 2-1 |
| Colombia Regional League | 2021/10/01 17:00 | FC Leones Reserves v Estudiantes de Medellin | L | 2-0 |
| Colombia Primera C | 2021/09/29 14:14 | Halcones de Sabaneta v Estudiantes de Medellin | W | 1-6 |
| Colombia Regional League | 2021/08/30 16:10 | Estudiantes de Medellin v Independiente Sabaneta | W | 3-2 |