Stadium: Court 2 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15 Pescara | 2023/08/09 09:00 | Giulio Perego v Andrea Picchione | 7-5,3-6,7-6 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/08 08:00 | Gabriele Vulpitta v Andrea Picchione | 3-6,1-6 |
| Challenger San Marino | 2023/07/30 15:10 | Alexander Weis v Andrea Picchione | 2-6,6-4,6-2 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/30 09:00 | Fausto Tabacco v Andrea Picchione | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/29 17:20 | Andrea Picchione v Manuel Mazza | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 13:00 | Andrea Picchione v Daniel Bagnolini | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/26 11:00 | Andrea Picchione v Pietro R Scomparin | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/21 12:00 | Gonzalo Bueno v Andrea Picchione | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/06 12:00 | Luca Parenti v Manuel Plunger | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/01 08:50 | Giorgio Tabacco v Manuel Plunger | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/07/31 10:20 | Manuel Plunger v Christian Fellin | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/07/30 15:30 | Manuel Plunger v Giacomo Nosei | 7-5,4-6,10-8 |
| ITF M25 Kramsach | 2023/07/26 12:20 | Kai Wehnelt v Manuel Plunger | 6-3,3-6,6-2 |
| ITF M25 Kramsach | 2023/07/24 09:00 | Manuel Plunger v Stepan Pecak | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Kramsach | 2023/07/23 12:00 | Manuel Plunger v Noah Thurner | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Kramsach | 2023/07/23 07:00 | Manuel Plunger v Nicolo Toffanin | 3-6,6-3,10-5 |