Stadium: Campo Sportivo di Chiesanuova Round: 5
| San Marino Campionato | 2023/04/01 13:00 | Pennarossa v Juvenes/Dogana | L | 1-4 |
| San Marino Campionato | 2022/12/04 14:00 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | L | 3-1 |
| San Marino Campionato | 2022/02/06 14:00 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | W | 0-2 |
| San Marino Cup | 2021/10/27 18:45 | Pennarossa v Juvenes/Dogana | W | 2-1 |
| San Marino Campionato | 2021/10/16 13:00 | Pennarossa v Juvenes/Dogana | D | 0-0 |
| San Marino Cup | 2021/09/28 18:45 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | W | 0-2 |
| San Marino Campionato | 2021/03/20 14:00 | Pennarossa v Juvenes/Dogana | W | 2-1 |
| San Marino Campionato | 2020/02/08 14:00 | Juvenes/Dogana v Pennarossa | D | 0-0 |
| San Marino Campionato | 2023/04/23 13:00 | Pennarossa v SS Virtus | L | 1-3 |
| San Marino Campionato | 2023/04/15 13:00 | Tre Penne v Pennarossa | L | 2-0 |
| San Marino Campionato | 2023/04/11 19:15 | Pennarossa v AC Libertas | L | 0-7 |
| San Marino Campionato | 2023/04/06 19:15 | FC Fiorentino v Pennarossa | W | 2-5 |
| San Marino Campionato | 2023/04/01 13:00 | Pennarossa v Juvenes/Dogana | L | 1-4 |
| San Marino Campionato | 2023/03/18 14:00 | La Fiorita v Pennarossa | L | 2-0 |
| San Marino Campionato | 2023/03/12 14:00 | Pennarossa v SC Faetano | L | 0-2 |
| San Marino Campionato | 2023/03/08 20:15 | SP Domagnano v Pennarossa | W | 0-1 |
| San Marino Campionato | 2023/05/03 18:45 | Juvenes/Dogana v La Fiorita | L | 0-3 |
| San Marino Campionato | 2023/04/30 13:00 | La Fiorita v Juvenes/Dogana | L | 2-0 |
| San Marino Campionato | 2023/04/26 18:45 | Juvenes/Dogana v SP Domagnano | W | 3-2 |
| San Marino Campionato | 2023/04/23 13:00 | SP Cailungo v Juvenes/Dogana | W | 1-6 |
| San Marino Campionato | 2023/04/12 19:15 | Tre Fiori v Juvenes/Dogana | L | 4-1 |
| San Marino Campionato | 2023/04/05 19:15 | Juvenes/Dogana v AC Libertas | L | 0-3 |
| San Marino Campionato | 2023/04/01 13:00 | Pennarossa v Juvenes/Dogana | W | 1-4 |
| San Marino Campionato | 2023/03/18 14:00 | Juvenes/Dogana v SC Faetano | D | 2-2 |