Head to Head
| Italy Serie D | 2023/11/01 17:00 | Grosseto v Poggibonsi | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2023/01/08 13:30 | Grosseto v Poggibonsi | W | 1-2 |
| Italy Serie D | 2022/09/04 13:00 | Poggibonsi v Grosseto | W | 3-0 |
Home History
| Italy Serie D Cup | 2023/11/22 13:30 | Livorno v Poggibonsi | L | 3-0 |
| Italy Serie D | 2023/11/19 13:30 | Poggibonsi v Vivi Altotevere Sansepolcro | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2023/11/12 13:30 | ASD Tau Calcio Altopascio v Poggibonsi | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2023/11/01 17:00 | Grosseto v Poggibonsi | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2023/10/28 13:00 | Poggibonsi v San Donato Tavarnelle | W | 1-0 |
| Italy Serie D | 2023/10/22 13:00 | Aquila 1902 Montevarchi v Poggibonsi | L | 2-0 |
| Italy Serie D Cup | 2023/10/18 16:30 | Poggibonsi v Aglianese | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2023/10/14 13:00 | Poggibonsi v Real Forte Querceta | D | 0-0 |
Away History
| Italy Serie D | 2023/11/19 13:30 | Mobilieri Ponsacco v Grosseto | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2023/11/12 13:30 | Grosseto v Ghiviborgo | W | 2-1 |
| Italy Serie D | 2023/11/05 13:30 | ASD Sporting Trestina v Grosseto | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2023/11/01 17:00 | Grosseto v Poggibonsi | W | 1-0 |
| Italy Serie D | 2023/10/29 13:30 | Figline v Grosseto | D | 1-1 |
| Italy Serie D Cup | 2023/10/26 18:00 | Grosseto v NF Ardea Calcio | L | 2-3 |
| Italy Serie D | 2023/10/22 13:00 | Grosseto v Sangiovannese | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2023/10/15 13:00 | Gavorrano v Grosseto | D | 1-1 |