Stadium: Court 6 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Alaminos-Larnaca | 2023/05/08 07:00 | Luigi Castelletti v Andrea Militi Ribaldi | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/27 07:00 | Victor Ernaelsteen v Andrea Militi Ribaldi | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/25 09:55 | Andrea Picchione v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/24 07:00 | Andrea Militi Ribaldi v Yannik Steinegger | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/23 07:00 | Andrin Casanova v Andrea Militi Ribaldi | 4-6,6-0,4-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/21 09:30 | Andrea Militi Ribaldi v Luca Parenti | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/20 09:25 | Andrea Militi Ribaldi v Thomas George Brun | 6-0,7-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/25 11:00 | Juan Cruz Martin Manzano v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/24 18:00 | Andrea Militi Ribaldi v Marco De Rossi | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/29 18:30 | Luigi Castelletti v Nicolas Parizzia | 6-4,6-7,3-6 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/28 09:45 | Giulio Colacioppo v Luigi Castelletti | 6-1,4-6,3-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/18 09:00 | Luigi Castelletti v Rushil Khosla | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/04 11:40 | Luigi Castelletti v Mariano Tammaro | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 07:00 | Luigi Castelletti v Francesco Ferrari | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 14:15 | Kyle Edmund v Luigi Castelletti | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Alaminos-Larnaca | 2023/05/09 09:30 | Igor Trunov v Luigi Castelletti | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Alaminos-Larnaca | 2023/05/08 07:00 | Luigi Castelletti v Andrea Militi Ribaldi | 7-6,6-4 |