Head to Head
| Italy Serie A | 2018/09/30 18:30 | Sassuolo v AC Milan | W | 1-4 |
| Italy Serie A | 2018/04/08 18:45 | AC Milan v Sassuolo | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2017/11/05 19:45 | Sassuolo v AC Milan | W | 0-2 |
| Italy Serie A | 2017/02/26 14:00 | Sassuolo v AC Milan | W | 0-1 |
| Italy Serie A | 2016/10/02 16:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 4-3 |
| Italy Serie A | 2016/03/06 14:00 | Sassuolo v AC Milan | L | 2-0 |
| Italy Serie A | 2015/10/25 14:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 2-1 |
| Italy Serie A | 2015/05/17 10:30 | Sassuolo v AC Milan | L | 3-2 |
Home History
| Italy Serie A | 2018/10/21 18:30 | Inter Milan v AC Milan | L | 1-0 |
| Italy Serie A | 2018/10/07 13:00 | AC Milan v AC Chievo Verona | W | 3-1 |
| UEFA Europa League | 2018/10/04 16:55 | AC Milan v Olympiacos | W | 3-1 |
| Italy Serie A | 2018/09/30 18:30 | Sassuolo v AC Milan | W | 1-4 |
| Italy Serie A | 2018/09/27 19:00 | Empoli v AC Milan | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2018/09/23 16:00 | AC Milan v Atalanta | D | 2-2 |
| UEFA Europa League | 2018/09/20 19:00 | F91 Dudelange v AC Milan | W | 0-1 |
| Italy Serie A | 2018/09/16 18:30 | Cagliari v AC Milan | D | 1-1 |
Away History
| Italy Serie A | 2018/10/22 18:30 | Sampdoria v Sassuolo | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2018/10/07 16:00 | Napoli v Sassuolo | L | 2-0 |
| Italy Serie A | 2018/09/30 18:30 | Sassuolo v AC Milan | L | 1-4 |
| Italy Serie A | 2018/09/27 17:00 | Spal v Sassuolo | W | 0-2 |
| Italy Serie A | 2018/09/21 18:30 | Sassuolo v Empoli | W | 3-1 |
| Italy Serie A | 2018/09/16 13:00 | Juventus v Sassuolo | L | 2-1 |
| Italy Serie A | 2018/09/02 18:30 | Sassuolo v Genoa | W | 5-3 |
| Italy Serie A | 2018/08/26 18:30 | Cagliari v Sassuolo | D | 2-2 |