Head to Head
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/10 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/08/28 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | L | 2-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/11/03 10:00 | Lecce U20 v Sassuolo U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/27 12:00 | Sassuolo U20 v Torino U20 | W | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/19 09:00 | Cagliari U20 v Sassuolo U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/06 13:00 | Genoa U20 v Sassuolo U20 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/30 14:30 | Sassuolo U20 v Monza U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/21 13:00 | Roma U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/15 13:00 | Sassuolo U20 v Udinese U20 | W | 6-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/31 16:30 | Cesena U20 v Sassuolo U20 | W | 2-3 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/11/02 12:00 | AC Milan U20 v Hellas Verona U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/28 17:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/19 13:00 | AC Milan U20 v Cremonese U20 | L | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/10/06 11:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/27 14:30 | AC Milan U20 v Cesena U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/22 09:00 | Inter Milan U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/09/14 09:00 | AC Milan U20 v Empoli U20 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/08/31 09:00 | Genoa U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |